MORという劇場に舞い降りた黒騎士
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お食事後は
MOR 出かけるときは忘れずに
知っておきたいMOR活用法 改訂版
実用的な試薬、重要な試薬、汎用性の高い試薬など。（一部、重複あり）
(※随時、追加 & 整理)
【試薬名 // CAS番号】
■縮合剤
EDC (WSC) // 1892-57-5
CDI // 530-62-1
BOP // 56602-33-6
PyBOP // 128625-52-5
PyAOP // 156311-83-0
HATU // 148893-10-1
HBTU // 94790-37-1
向山試薬 // 14338-32-0
DMT-MM // 3945-69-5
COMU // 1075198-30-9
Isobutyl Chloroformate // 543-27-1
DPPA // 26386-88-9
T3P // 68957-94-8
※縮合剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
■エステル化
TMS-CHN2 // 18107-18-1 (中性条件でのエステル化。Arndt-Eistert 反応 にも適応可能)
TMSCl // 75-77-4
Trimethyl orthoformate // 149-73-5
Triethyl orthoformate // 122-51-0
t-BuOH // 75-65-0
DMF-Di-t-butyl Acetal // 36805-97-7
2-Bromo-2-methylpropane // 507-19-7
Di-tert-butyl Dicarbonate // 24424-99-5
■酸化
CrO3 // 1333-82-0 (Jones 酸化)
PCC // 26299-14-9 (PCC 酸化)
PDC (cornforth reagent) // 20039-37-6 (PDC 酸化)
※上記は有用な試薬だが、六価クロムの毒性には注意。
TPAP // 114615-82-6
NMO // 7529-22-8
※ NMO を共酸化剤として用いることで、TPAP は触媒量まで減らせる
⇒ Ley-Griffith 酸化
DMP (Dsee-Martin periodinane) // 87413-09-0 (Dsee-Martin 酸化)
pre-MIBSK // 1093215-92-9 (酸化触媒。Oxone の共存下で使う)
Oxone // 10361-76-9
PIFA // 2712-78-9
DDQ // 84-58-2 (PMBの脱保護にも使う)
(NH4)6Mo7O24 // 12054-85-2 (Trost 酸化)
Al(OiPr)3 // 555-31-7 (Oppenauer 酸化)
NaClO2 // 7758-19-2 (Pinnick 酸化)
2-Methyl-2-butene // 513-35-9
NaH2PO4 // 7558-80-7
Na2WO4 · 2H2O // 10213-10-2
(H2O2 aq. と共に、スルフィド酸化などに使う）
/ 佐藤一彦
BH3-THF // 14044-65-6 (Brown ヒドロホウ素化)
mCPBA // 937-14-4
H2O2 // 7722-84-1
KMnO4 // 7722-64-7
MnO2 // 1313-13-9
CAN // 16774-21-3
SeO2 // 7446-08-4
OsO4 // 20816-12-0
NMO // 7529-22-8
※ NMO を共酸化剤として用いることで、OsO4 は触媒量まで減らせる
⇒ Upjohn 法
※酸化剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
様々な酸化剤が開発されているが、古典的な Swern 酸化が、やはり有用だと思う。
類似のメカニズムで進行する Pfitzner-Moffatt 酸化 も有用。
Pfitzner-Moffatt 酸化において DCCを用いた場合、
副生成物の N,N’-ジシクロヘキシル尿素 の除去が問題になる。
精製が面倒な時は、DCCの代わりにEDCを用いる。
同じくDMSOを用いる方法では、Parikh-Doering 酸化などもある。
こちらは、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起こりにくい。
実験操作の簡便さでは、Swern 酸化 を凌駕すると思う。
上記の３つの反応は、いずれも「副生するジメチルスルフィドの悪臭」が問題となる。
したがって、ドラフト内での実験操作が必須である。
しかしながら、信頼性が高く、かつ、マイルドな酸化法であり、現実に多用されている。
■還元
LiAlH4 (LAH) // 16853-85-3
(i-Bu)2AlH (DIBAL) // 1191-15-7
Red-Al // 22722-98-1
LiBHEt3 (super-Hydride) // 22560-16-3
LiBH4 // 16949-15-8
NaBH4 // 16940-66-2
CoCl2 を触媒量加えることで、NaBH4 の還元力を調整できる。
CeCl3, I2, BF3-OEt などの添加も有名。
添加剤を共存させることにより、NaBH4の有用性を広げることができる。
BH3-THF // 14044-65-6
Al(OiPr)3 // 555-31-7 (Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 還元)
Pd/C // 7440-05-3
Pd/C(en)
Pd/Fib
Pd/PEI
Osmium – Activated Carbon
※芳香族ニトロ基の選択的還元
Adams 触媒 // 1314-15-4
Lindlar 触媒 // 7440-05-3
※還元剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
■脱カルボニル化
H2NNH2・H2O // 7803-57-8 (Wolff-Kishner 還元)
TsNHNH2 // 1576-35-8 (Wolff-Kishner 還元)
TBS-NHNH-TBS // 10000-20-1 (Cram-Myers condition)
Raney Nickel // 7440-02-0 (Reductive Desulfurization)
1,3-Propanedithiol // 109-80-8
■還元的アミノ化
NaBH3CN // 25895-60-7 (Borch 反応)
NaBH(OAc)3 // 56553-60-7
Borane – 2-Methylpyridine Complex // 3999-38-0
PEMB // 1014979-56-6
■N-アルキル化
Paraformaldehyde // 30525-89-4 (Eschweiler-Clarke 反応、還元的アミノ化など)
HCO2H // 64-18-6
■N-脱アルキル化
1-Chloroethyl Chloroformate // 50893-53-3
■エポキシ化
Trimethylsulfoxoium iodide // 1774-47-6 (Corey-Chaykovsky 反応)
mCPBA // 937-14-4
Oxone // 10361-76-9
■シクロプロパン化
Diiodomethane // 75-11-6 (Simmons-Smith 反応)
ZnEt2 // 557-20-0 (Simmons-Smith 反応)
■光延反応
DEAD // 1972-28-7
DMEAD // 940868-64-4
角田試薬 // 157141-27-0
■Wittg 反応
Methyltriphenylphosphonium Bromide // 1779-49-3
(1,3-Dioxolan-2-yl)methyltriphenylphosphonium Bromide // 52509-14-5
2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyltriphenylphosphonium Bromide // 86608-70-0
Allyltriphenylphosphonium Bromide // 1560-54-9
(Cyanomethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4336-70-3
Methoxycarbonylmethyl(triphenyl)phosphonium Bromide // 1779-58-4
Methyl (Triphenylphosphoranylidene)acetate // 2605-67-6
(tert-Butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium Bromide // 59159-39-6
カルボニルオレフィン化反応の試薬については、TCIのサイトに詳しい。
⇒
⇒
⇒
⇒
■アジド化
DPPA // 26386-88-9
NaN3 // 26628-22-8
■脱水反応
Martin Sulfurane / 32133-82-7
■アルドール反応
coming soon…
■ハロゲン化
NIS // 516-12-1
DIH // 2232-12-4
HI // 10034-85-2
I2 // 7553-56-2
NBS // 128-08-5
DBI // 15114-43-9
PBr3 // 7789-60-8
Br2 // 7726-95-6
HBr // 10035-10-6
CBr4 // 558-13-4 (Appel 反応)
SOCl2 // 7719-09-7
PCl3 // 7719-12-2
PCl5 // 10026-13-8
CCl4 // 56-23-5 (Appel 反応、加熱が必要)
第１級、第２級アルコールを、中性条件でハロゲン化物に変換したい場合は、
Appel 反応を用いると良い。
TPPO の除去が面倒な時は、メシル化した後、Finkelstein 反応を行う。
後者は二段階法だが、信頼性の高い方法である。大した手間でもない。
■求電子的フッ素化
NFPY-OTf // 107263-95-6
Selectfluor // 140681-55-6
NFSI // 133745-75-2
■求核的フッ素化
TBAF // 429-41-4
KF // 7789-23-3
CsF // 13400-13-0
DAST // 38078-09-0
DMPU-HF // 287966-55-6
石川試薬 // 309-88-6
FLUOLEAD // 947725-04-4
XtalFluor-E // 63517-29-3
PhenoFluor // 1314657-40-3
■求核的トリフルオロメチル化
Ruppert-Prakash 試薬 // 81290-20-2
(PPh3)3CuCF3 // 325810-07-9
■求電子的トリフルオロメチル化
柴田試薬I // 1046786-08-6
Togni試薬I // 887144-97-0
Togni試薬II // 887144-94-7
■ラジカル的トリフルオロメチル化
Langlois 試薬 // 2926-29-6
Baran 試薬 // 39971-65-8
■増炭反応
PPh3 // 603-35-0 (Wittig 反応、Corey-Fuchs アルキン合成)
CBr4 // 558-13-4 (Corey-Fuchs アルキン合成)
(Methoxymethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4009-98-7
大平-Bestmann試薬 // 90965-06-3 (Gilbert 試薬に比べて、弱塩基条件での反応が可能）
(Methoxymethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4009-98-7
(Wittig 反応、アルデヒド&ケトン ⇒ 1 炭素増炭アルデヒド)
TosMIC // 36635-61-7 (ケトン ⇒ １炭増炭ニトリル)
■減炭反応
coming soon…
■不斉有機触媒
coming soon…
■不斉水素化
RuCl[(S,S)-Ts-dpen](p-cymene) // 192139-90-5
RuCl[(R,R)-Ts-dpen](p-cymene) // 192139-92-7
■不斉エポキシ化
Ti(OiPr)4 // 546-68-9 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
tBuOOH // 75-91-2 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
Diethyl D-(-)-Tartrate // 13811-71-7 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
Diethyl L-(+)-Tartrate // 87-91-2 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
※MS4A を共存させ、系中を禁水条件に保つと良い
■不斉ジヒドロキシル化
AD-mix-α
AD-mix-β
■不斉補助基
(S)-(−)-2-Methyl-2-propanesulfinamide // 343338-28-3
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide // 196929-78-9
■Pd触媒
Pd(OAc)2 // 3375-31-3
Pd2(dba)3 // 51364-51-3
Pd(PPh3)4 // 14221-01-3
PdCl2(dppf)・CH2Cl2 // 95464-05-4
Pd-PEPPSI // 1158652-41-5
(AMPHOS)2PdCl2 // 887919-35-9
PdCl2(dtbpf) // 95408-45-0
■Ru触媒
RuCl3 // 10049-08-8
RuH2(CO)(PPh3)3 // 10049-08-8
■配位子
BINAP // 98327-87-8
(R)-BINAP // 76189-56-5
(S)-BINAP // 76189-55-4
tBu3BF4 // 131274-22-1
Xantphos // 161265-03-8
dppf // 12150-46-8
dppe // 1663-45-2
dppp // 6737-42-4
XPhos // 564483-18-7
SPhos // 657408-07-6
RuPhos // 787618-22-8
BrettPhos // 1070663-78-3
IPr // 244187-81-3
Mor-DalPhos // 1237588-12-3
phen // 66-71-7
4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline // 92149-07-0
3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthroline // 1660-93-1
DMEDA // 110-70-3
■メタセシス
Grubbs 触媒（第一世代） // 172222-30-9
Grubbs 触媒（第二世代） // 246047-72-3
Hoveyda-Grubbs 触媒（第一世代） // 203714-71-0
Hoveyda-Grubbs 触媒（第二世代） // 301224-40-8
■C-H 官能基化
[Ir(OMe)cod]2 // 12148-71-9 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
dtbpy // 72914-19-3 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
(Bpin)2 // 73183-34-3 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
coming soon…
■相間移動触媒
TBAB // 1643-19-2
18-Crown 6-Ether // 17455-13-9 (K)
15-Crown 5-Ether // 33100-27-5 (Na)
12-Crown 4-Ether // 294-93-9 (Li)
■不斉相間移動触媒
丸岡触媒 (S) // 851942-89-7
丸岡触媒 (R) // 887938-70-7
■その他
Lawesson 試薬 // 19172-47-5 (チオカルボニル導入)
Tebbe 試薬 // 67719-69-1 (エキソオレフィン導入)
Petasis 試薬 // 1271-66-5 (エキソオレフィン導入)
TiCl4 // 7550-45-0 (細見・櫻井アリル化反応)
Allyltrimethylsilane // 762-72-1 (細見・櫻井アリル化反応)
■保護
Di-tert-butyl Dicarbonate // 24424-99-5 (Boc)
Benzyl Chloroformate // 501-53-1 (Cbz)
2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl chloride // 17341-93-4 (Troc)
9-Fluorenylmethyl Chloroformate // 28920-43-6 (Fmoc)
Chloromethyl methyl ether // 107-30-2 (MOM)
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride // 76513-69-4 (SEM)
tert-Butyldimethylchlorosilane // 18162-48-6 (TBS)
Triisopropylsilyl Chloride // 13154-24-0 (TIPS)
tert-Butyldiphenylchlorosilane // 58479-61-1 (TBDPS)
2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride // 1694-92-4 (Ns)
2,4-Dinitrobenzenesulfonyl Chloride // 1656-44-6 (DNs)
Thioglycolic Acid // 68-11-1 (Ns-アミンの脱保護)
4-Mercaptobenzoic Acid // 1074-36-8 (Ns-アミンの脱保護、過剰量必要だが、悪臭軽減)
2-Aminobenzenethiol // 137-07-5 (Ns-フェノールの脱保護)
(参考)
Benzyl Bromide // 100-39-0 (Bz)
4-Methoxybenzyl Chloride // 824-94-2 (PMB)
Acetyl Chloride // 75-36-5 (Ac)
Acetic Anhydride // 108-24-7 (Ac)
Pivaloyl Chloride // 3282-30-2 (Piv)
Pivalic Anhydride // 1538-75-6 (Piv)
Ethylene glycol // 107-21-1 (Acetal)
Benzenesulfohydroxamic Acid (Acetal, Basic condition) // 599-71-3
Ethylenedioxybis(trimethylsilane) // 7381-30-8 (Acetal)
■汎用試薬（常備薬）
PPh3 // 603-35-0
PPh3 を用いる反応では、多くの場合、
副生するTPPO (トリフェニルホスフィンオキシド) の除去が問題になる。
カラムで除ければ良いが、カラム精製が困難なケースもある。
最近では、TPPOをカラム以外で除く方法が指摘されている。
例えば、塩化マグネシウムとの錯化などである。
また、PPh3 のレジン担持体の開発もなされている。
この場合、副生するTPPOはレジン上に固定されるため、精製操作が不要になる。
しかしながら、個人的にはハイコストな印象を受ける。今後のコストダウンに期待している。
diphenyl-2-pyridylphosphine を使うと、
分液操作時に除きやすくなるが、こちらもやや高価である。
Diphenyl-2-pyridylphosphine // 37943-90-1
DMAP // 1122-58-3
(Bpin)2 // 73183-34-3 (宮浦ホウ素化)
NaNO2 // 7632-00-0 (Sandmeyer 反応)
tert-Butyl Nitrite // 540-80-7
Amyl nitrite // 110-46-3
NaNH2 // 7782-92-5
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride (Weinreb amide) / 6638-79-5
N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride / 30289-28-2
S-Potassium Thioacetate // 10387-40-3 (S 導入)
AlCl3 // 7446-70-0 (Friedel-Crafts 反応)
n-BuLi // 109-72-8
MeLi // 917-54-4
MeMgBr // 75-16-1
TMSCH2MgCl // 13170-43-9 (Peterson オレフィン化)
Allylmagnesium Bromide // 1730-25-2
Cyclopropylmagnesium Bromide // 23719-80-4
Vinylmagnesium Bromide // 1826-67-1
Turbo Grignard // 745038-86-2
CeCl3 // 7790-86-5 (求核性の調整、Luche 還元など)
KCN // 151-50-8 (CN 導入)
CuCN // 544-92-3
TMSCN // 7677-24-9
Trimethylsilyl Isocyanate // 1118-02-1 (urea の導入に有用)
Phthalimide Potassium Salt // 1074-82-4 (Gabriel 合成)
Phthalimide // 85-41-6 (光延反応も適用可能)
Hydrazine Monohydrate // 7803-57-8 (脱保護)
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride // 6638-79-5 (Weinreb amide)
N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride // 30289-28-2
(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride // 3724-43-4 (Vilsmeier 試薬)
Trichloromethyl chloroformate // 503-38-8 (ホスゲンの代替品）
Triphosgene // 32315-10-9 (ホスゲンの代替品)
DMF-DMA // 4637-24-5
1,3-Dithiane // 505-23-7
Bredereck 試薬 // 5815-08-7
Tf2O // 358-23-6 (Tf 導入)
TsCl // 98-59-9 (Ts 導入)
MsCl // 124-63-0 (Ms 導入)
Ms2O // 7143-01-3 (Ms 導入)
AIBN // 78-67-1 (ラジカル開始剤)
I2 // 7553-56-2
CuI // 7681-65-4
NaI // 7681-82-5
KI // 7681-11-0
LiCl // 7447-41-8
KF // 7789-23-3
CsF // 13400-13-0
HCO2H // 64-18-6
(ホルミル源、一酸化炭素源、還元など、非常に用途が広い)
Ammonium Formate // 540-69-2
Phenyl formate // 1864-94-4
TMSCl // 75-77-4
SOCl2 // 7719-09-7 (Cl 導入)
POCl3 // 10025-87-3
(COCl)2 // 79-37-8
・酸
HCl // 7647-01-0
H2SO4 // 7664-93-9
HNO3 // 7697-37-2
AcOH // 64-19-7
TFA // 76-05-1
TsOH // 104-15-4
TsOH・H2O // 6192-52-5
HCl (4 mol/L in 1,4-Dioxane) // 7647-01-0 (Boc 除去など)
HCl (4 mol/L in EtOAc) // 7647-01-0 (Boc 除去、塩酸塩の合成など)
HCl (4 mol/L in CPME) // 7647-01-0 (Boc 除去、塩酸塩の合成など)
HCl (1 mol/L in Diethyl ether) // 7647-01-0 (塩酸塩の合成など)
PPTS // 24057-28-1
Ti(OEt)4 // 3087-36-3
Sc(OTf)3 // 144026-79-9
———————————-
InCl3 // 10025-82-8
La(OTf)3 // 52093-26-2
———————————-
・塩基
NaOH // 1310-73-2
KOH // 1310-58-3
LiOH // 1310-65-2
Et3N // 121-44-8
DIPEA // 7087-68-5
Pyridine // 110-86-1
2,6-lutidine // 108-48-5
N-methylmorphiline // 109-02-4
DBU // 6674-22-2
Imidazole // 288-32-4
K2CO3 // 584-08-7
Cs2CO3 // 534-17-8
NaH // 7646-69-7
NaOtBu // 865-48-5
KOtBu // 865-47-4
NaOMe // 124-41-4
KOAc // 127-08-2
K3PO4 // 7778-53-2
LDA // 4111-54-0
LHMDS // 4039-32-1
NaHMDS // 1070-89-9
KHMDS // 40949-94-8
2mol/l Ammonia Methanol Solution // 7664-41-7
・溶媒
MeOH // 67-56-1
EtOH // 64-17-5
2-propanol // 67-63-0
Butanol // 71-36-3
CH2Cl2 // 75-09-2
CHCl3 // 67-66-3
1,2-Dichloroethane // 107-06-2
THF // 109-99-9
DME / 110-71-4
1,4-dioxane // 123-91-1
Acetone // 67-64-1
EtOAc // 141-78-6
Acetone // 67-64-1
CH3CN // 75-05-8
DMF // 68-12-2
NMP // 872-50-4
DMSO // 67-68-5
Diethyl ether // 60-29-7
Isopropyl Ether // 108-20-3
CPME // 5614-37-9 ()
MTBE // 1634-04-4
Hexane // 110-54-3
Heptane // 142-82-5
Cyclohexane // 110-82-7
Toluene // 108-88-3
Solvent polarity scales: determination of new ET(30) values for 84 organic solvents
Solvents and Solvent Effects: An Introduction
Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators
・後処理関連
HCl // 7647-01-0 (1 mol/l ～ 2 mol/l の水溶液)
NaOH // 1310-73-2 (1 mol/l ～ 2 mol/l の水溶液)
NaHCO3 // 144-55-8 (pka: 10.329)
NH4Cl // 12125-02-9 (pka: 9.24)
Citric acid // 77-92-9 (pka: 3.09)
NaCl // 7647-14-5 (Brine)
Na2SO4 // 7757-82-6 (脱水用途。塩析効果が大きいので、分液時にも使える)
CaCl2 // 10043-52-4
MgSO4 // 7487-88-9
Potassium Sodium L-(+)-Tartrate Tetrahydrate // 6381-59-5
（ロッシェル塩。LAH & DIBALの後処理など）
・呈色剤
Phosphomolybdic Acid Ethanol Solution // 51429-74-4
呈色剤は、自前でも簡単に作れる。
レシピについては金井研究室の資料に詳しい↓
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中級者向けMORの活用法
実用的な試薬、重要な試薬、汎用性の高い試薬など。（一部、重複あり）
(※随時、追加 & 整理)
【試薬名 // CAS番号】
■縮合剤
EDC (WSC) // 1892-57-5
CDI // 530-62-1
BOP // 56602-33-6
PyBOP // 128625-52-5
PyAOP // 156311-83-0
HATU // 148893-10-1
HBTU // 94790-37-1
向山試薬 // 14338-32-0
DMT-MM // 3945-69-5
COMU // 1075198-30-9
Isobutyl Chloroformate // 543-27-1
DPPA // 26386-88-9
T3P // 68957-94-8
※縮合剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
■エステル化
TMS-CHN2 // 18107-18-1 (中性条件でのエステル化。Arndt-Eistert 反応 にも適応可能)
TMSCl // 75-77-4
Trimethyl orthoformate // 149-73-5
Triethyl orthoformate // 122-51-0
t-BuOH // 75-65-0
DMF-Di-t-butyl Acetal // 36805-97-7
2-Bromo-2-methylpropane // 507-19-7
Di-tert-butyl Dicarbonate // 24424-99-5
■酸化
CrO3 // 1333-82-0 (Jones 酸化)
PCC // 26299-14-9 (PCC 酸化)
PDC (cornforth reagent) // 20039-37-6 (PDC 酸化)
※上記は有用な試薬だが、六価クロムの毒性には注意。
TPAP // 114615-82-6
NMO // 7529-22-8
※ NMO を共酸化剤として用いることで、TPAP は触媒量まで減らせる
⇒ Ley-Griffith 酸化
DMP (Dsee-Martin periodinane) // 87413-09-0 (Dsee-Martin 酸化)
pre-MIBSK // 1093215-92-9 (酸化触媒。Oxone の共存下で使う)
Oxone // 10361-76-9
PIFA // 2712-78-9
DDQ // 84-58-2 (PMBの脱保護にも使う)
(NH4)6Mo7O24 // 12054-85-2 (Trost 酸化)
Al(OiPr)3 // 555-31-7 (Oppenauer 酸化)
NaClO2 // 7758-19-2 (Pinnick 酸化)
2-Methyl-2-butene // 513-35-9
NaH2PO4 // 7558-80-7
Na2WO4 · 2H2O // 10213-10-2
(H2O2 aq. と共に、スルフィド酸化などに使う）
/ 佐藤一彦
BH3-THF // 14044-65-6 (Brown ヒドロホウ素化)
mCPBA // 937-14-4
H2O2 // 7722-84-1
KMnO4 // 7722-64-7
MnO2 // 1313-13-9
CAN // 16774-21-3
SeO2 // 7446-08-4
OsO4 // 20816-12-0
NMO // 7529-22-8
※ NMO を共酸化剤として用いることで、OsO4 は触媒量まで減らせる
⇒ Upjohn 法
※酸化剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
様々な酸化剤が開発されているが、古典的な Swern 酸化が、やはり有用だと思う。
類似のメカニズムで進行する Pfitzner-Moffatt 酸化 も有用。
Pfitzner-Moffatt 酸化において DCCを用いた場合、
副生成物の N,N’-ジシクロヘキシル尿素 の除去が問題になる。
精製が面倒な時は、DCCの代わりにEDCを用いる。
同じくDMSOを用いる方法では、Parikh-Doering 酸化などもある。
こちらは、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起こりにくい。
実験操作の簡便さでは、Swern 酸化 を凌駕すると思う。
上記の３つの反応は、いずれも「副生するジメチルスルフィドの悪臭」が問題となる。
したがって、ドラフト内での実験操作が必須である。
しかしながら、信頼性が高く、かつ、マイルドな酸化法であり、現実に多用されている。
■還元
LiAlH4 (LAH) // 16853-85-3
(i-Bu)2AlH (DIBAL) // 1191-15-7
Red-Al // 22722-98-1
LiBHEt3 (super-Hydride) // 22560-16-3
LiBH4 // 16949-15-8
NaBH4 // 16940-66-2
CoCl2 を触媒量加えることで、NaBH4 の還元力を調整できる。
CeCl3, I2, BF3-OEt などの添加も有名。
添加剤を共存させることにより、NaBH4の有用性を広げることができる。
BH3-THF // 14044-65-6
Al(OiPr)3 // 555-31-7 (Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 還元)
Pd/C // 7440-05-3
Pd/C(en)
Pd/Fib
Pd/PEI
Osmium – Activated Carbon
※芳香族ニトロ基の選択的還元
Adams 触媒 // 1314-15-4
Lindlar 触媒 // 7440-05-3
※還元剤に関しては、WAKOのパンフレットに詳しい。
■脱カルボニル化
H2NNH2・H2O // 7803-57-8 (Wolff-Kishner 還元)
TsNHNH2 // 1576-35-8 (Wolff-Kishner 還元)
TBS-NHNH-TBS // 10000-20-1 (Cram-Myers condition)
Raney Nickel // 7440-02-0 (Reductive Desulfurization)
1,3-Propanedithiol // 109-80-8
■還元的アミノ化
NaBH3CN // 25895-60-7 (Borch 反応)
NaBH(OAc)3 // 56553-60-7
Borane – 2-Methylpyridine Complex // 3999-38-0
PEMB // 1014979-56-6
■N-アルキル化
Paraformaldehyde // 30525-89-4 (Eschweiler-Clarke 反応、還元的アミノ化など)
HCO2H // 64-18-6
■N-脱アルキル化
1-Chloroethyl Chloroformate // 50893-53-3
■エポキシ化
Trimethylsulfoxoium iodide // 1774-47-6 (Corey-Chaykovsky 反応)
mCPBA // 937-14-4
Oxone // 10361-76-9
■シクロプロパン化
Diiodomethane // 75-11-6 (Simmons-Smith 反応)
ZnEt2 // 557-20-0 (Simmons-Smith 反応)
■光延反応
DEAD // 1972-28-7
DMEAD // 940868-64-4
角田試薬 // 157141-27-0
■Wittg 反応
Methyltriphenylphosphonium Bromide // 1779-49-3
(1,3-Dioxolan-2-yl)methyltriphenylphosphonium Bromide // 52509-14-5
2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyltriphenylphosphonium Bromide // 86608-70-0
Allyltriphenylphosphonium Bromide // 1560-54-9
(Cyanomethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4336-70-3
Methoxycarbonylmethyl(triphenyl)phosphonium Bromide // 1779-58-4
Methyl (Triphenylphosphoranylidene)acetate // 2605-67-6
(tert-Butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium Bromide // 59159-39-6
カルボニルオレフィン化反応の試薬については、TCIのサイトに詳しい。
⇒
⇒
⇒
⇒
■アジド化
DPPA // 26386-88-9
NaN3 // 26628-22-8
■脱水反応
Martin Sulfurane / 32133-82-7
■アルドール反応
coming soon…
■ハロゲン化
NIS // 516-12-1
DIH // 2232-12-4
HI // 10034-85-2
I2 // 7553-56-2
NBS // 128-08-5
DBI // 15114-43-9
PBr3 // 7789-60-8
Br2 // 7726-95-6
HBr // 10035-10-6
CBr4 // 558-13-4 (Appel 反応)
SOCl2 // 7719-09-7
PCl3 // 7719-12-2
PCl5 // 10026-13-8
CCl4 // 56-23-5 (Appel 反応、加熱が必要)
第１級、第２級アルコールを、中性条件でハロゲン化物に変換したい場合は、
Appel 反応を用いると良い。
TPPO の除去が面倒な時は、メシル化した後、Finkelstein 反応を行う。
後者は二段階法だが、信頼性の高い方法である。大した手間でもない。
■求電子的フッ素化
NFPY-OTf // 107263-95-6
Selectfluor // 140681-55-6
NFSI // 133745-75-2
■求核的フッ素化
TBAF // 429-41-4
KF // 7789-23-3
CsF // 13400-13-0
DAST // 38078-09-0
DMPU-HF // 287966-55-6
石川試薬 // 309-88-6
FLUOLEAD // 947725-04-4
XtalFluor-E // 63517-29-3
PhenoFluor // 1314657-40-3
■求核的トリフルオロメチル化
Ruppert-Prakash 試薬 // 81290-20-2
(PPh3)3CuCF3 // 325810-07-9
■求電子的トリフルオロメチル化
柴田試薬I // 1046786-08-6
Togni試薬I // 887144-97-0
Togni試薬II // 887144-94-7
■ラジカル的トリフルオロメチル化
Langlois 試薬 // 2926-29-6
Baran 試薬 // 39971-65-8
■増炭反応
PPh3 // 603-35-0 (Wittig 反応、Corey-Fuchs アルキン合成)
CBr4 // 558-13-4 (Corey-Fuchs アルキン合成)
(Methoxymethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4009-98-7
大平-Bestmann試薬 // 90965-06-3 (Gilbert 試薬に比べて、弱塩基条件での反応が可能）
(Methoxymethyl)triphenylphosphonium Chloride // 4009-98-7
(Wittig 反応、アルデヒド&ケトン ⇒ 1 炭素増炭アルデヒド)
TosMIC // 36635-61-7 (ケトン ⇒ １炭増炭ニトリル)
■減炭反応
coming soon…
■不斉有機触媒
coming soon…
■不斉水素化
RuCl[(S,S)-Ts-dpen](p-cymene) // 192139-90-5
RuCl[(R,R)-Ts-dpen](p-cymene) // 192139-92-7
■不斉エポキシ化
Ti(OiPr)4 // 546-68-9 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
tBuOOH // 75-91-2 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
Diethyl D-(-)-Tartrate // 13811-71-7 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
Diethyl L-(+)-Tartrate // 87-91-2 (Sharpless-香月 不斉エポキシ化)
※MS4A を共存させ、系中を禁水条件に保つと良い
■不斉ジヒドロキシル化
AD-mix-α
AD-mix-β
■不斉補助基
(S)-(−)-2-Methyl-2-propanesulfinamide // 343338-28-3
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide // 196929-78-9
■Pd触媒
Pd(OAc)2 // 3375-31-3
Pd2(dba)3 // 51364-51-3
Pd(PPh3)4 // 14221-01-3
PdCl2(dppf)・CH2Cl2 // 95464-05-4
Pd-PEPPSI // 1158652-41-5
(AMPHOS)2PdCl2 // 887919-35-9
PdCl2(dtbpf) // 95408-45-0
■Ru触媒
RuCl3 // 10049-08-8
RuH2(CO)(PPh3)3 // 10049-08-8
■配位子
BINAP // 98327-87-8
(R)-BINAP // 76189-56-5
(S)-BINAP // 76189-55-4
tBu3BF4 // 131274-22-1
Xantphos // 161265-03-8
dppf // 12150-46-8
dppe // 1663-45-2
dppp // 6737-42-4
XPhos // 564483-18-7
SPhos // 657408-07-6
RuPhos // 787618-22-8
BrettPhos // 1070663-78-3
IPr // 244187-81-3
Mor-DalPhos // 1237588-12-3
phen // 66-71-7
4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline // 92149-07-0
3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthroline // 1660-93-1
DMEDA // 110-70-3
■メタセシス
Grubbs 触媒（第一世代） // 172222-30-9
Grubbs 触媒（第二世代） // 246047-72-3
Hoveyda-Grubbs 触媒（第一世代） // 203714-71-0
Hoveyda-Grubbs 触媒（第二世代） // 301224-40-8
■C-H 官能基化
[Ir(OMe)cod]2 // 12148-71-9 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
dtbpy // 72914-19-3 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
(Bpin)2 // 73183-34-3 (Hartwig・宮浦 C-Hホウ素化反応)
coming soon…
■相間移動触媒
TBAB // 1643-19-2
18-Crown 6-Ether // 17455-13-9 (K)
15-Crown 5-Ether // 33100-27-5 (Na)
12-Crown 4-Ether // 294-93-9 (Li)
■不斉相間移動触媒
丸岡触媒 (S) // 851942-89-7
丸岡触媒 (R) // 887938-70-7
■その他
Lawesson 試薬 // 19172-47-5 (チオカルボニル導入)
Tebbe 試薬 // 67719-69-1 (エキソオレフィン導入)
Petasis 試薬 // 1271-66-5 (エキソオレフィン導入)
TiCl4 // 7550-45-0 (細見・櫻井アリル化反応)
Allyltrimethylsilane // 762-72-1 (細見・櫻井アリル化反応)
■保護
Di-tert-butyl Dicarbonate // 24424-99-5 (Boc)
Benzyl Chloroformate // 501-53-1 (Cbz)
2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl chloride // 17341-93-4 (Troc)
9-Fluorenylmethyl Chloroformate // 28920-43-6 (Fmoc)
Chloromethyl methyl ether // 107-30-2 (MOM)
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride // 76513-69-4 (SEM)
tert-Butyldimethylchlorosilane // 18162-48-6 (TBS)
Triisopropylsilyl Chloride // 13154-24-0 (TIPS)
tert-Butyldiphenylchlorosilane // 58479-61-1 (TBDPS)
2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride // 1694-92-4 (Ns)
2,4-Dinitrobenzenesulfonyl Chloride // 1656-44-6 (DNs)
Thioglycolic Acid // 68-11-1 (Ns-アミンの脱保護)
4-Mercaptobenzoic Acid // 1074-36-8 (Ns-アミンの脱保護、過剰量必要だが、悪臭軽減)
2-Aminobenzenethiol // 137-07-5 (Ns-フェノールの脱保護)
(参考)
Benzyl Bromide // 100-39-0 (Bz)
4-Methoxybenzyl Chloride // 824-94-2 (PMB)
Acetyl Chloride // 75-36-5 (Ac)
Acetic Anhydride // 108-24-7 (Ac)
Pivaloyl Chloride // 3282-30-2 (Piv)
Pivalic Anhydride // 1538-75-6 (Piv)
Ethylene glycol // 107-21-1 (Acetal)
Benzenesulfohydroxamic Acid (Acetal, Basic condition) // 599-71-3
Ethylenedioxybis(trimethylsilane) // 7381-30-8 (Acetal)
■汎用試薬（常備薬）
PPh3 // 603-35-0
PPh3 を用いる反応では、多くの場合、
副生するTPPO (トリフェニルホスフィンオキシド) の除去が問題になる。
カラムで除ければ良いが、カラム精製が困難なケースもある。
最近では、TPPOをカラム以外で除く方法が指摘されている。
例えば、塩化マグネシウムとの錯化などである。
また、PPh3 のレジン担持体の開発もなされている。
この場合、副生するTPPOはレジン上に固定されるため、精製操作が不要になる。
しかしながら、個人的にはハイコストな印象を受ける。今後のコストダウンに期待している。
diphenyl-2-pyridylphosphine を使うと、
分液操作時に除きやすくなるが、こちらもやや高価である。
Diphenyl-2-pyridylphosphine // 37943-90-1
DMAP // 1122-58-3
(Bpin)2 // 73183-34-3 (宮浦ホウ素化)
NaNO2 // 7632-00-0 (Sandmeyer 反応)
tert-Butyl Nitrite // 540-80-7
Amyl nitrite // 110-46-3
NaNH2 // 7782-92-5
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride (Weinreb amide) / 6638-79-5
N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride / 30289-28-2
S-Potassium Thioacetate // 10387-40-3 (S 導入)
AlCl3 // 7446-70-0 (Friedel-Crafts 反応)
n-BuLi // 109-72-8
MeLi // 917-54-4
MeMgBr // 75-16-1
TMSCH2MgCl // 13170-43-9 (Peterson オレフィン化)
Allylmagnesium Bromide // 1730-25-2
Cyclopropylmagnesium Bromide // 23719-80-4
Vinylmagnesium Bromide // 1826-67-1
Turbo Grignard // 745038-86-2
CeCl3 // 7790-86-5 (求核性の調整、Luche 還元など)
KCN // 151-50-8 (CN 導入)
CuCN // 544-92-3
TMSCN // 7677-24-9
Trimethylsilyl Isocyanate // 1118-02-1 (urea の導入に有用)
Phthalimide Potassium Salt // 1074-82-4 (Gabriel 合成)
Phthalimide // 85-41-6 (光延反応も適用可能)
Hydrazine Monohydrate // 7803-57-8 (脱保護)
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride // 6638-79-5 (Weinreb amide)
N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride // 30289-28-2
(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride // 3724-43-4 (Vilsmeier 試薬)
Trichloromethyl chloroformate // 503-38-8 (ホスゲンの代替品）
Triphosgene // 32315-10-9 (ホスゲンの代替品)
DMF-DMA // 4637-24-5
1,3-Dithiane // 505-23-7
Bredereck 試薬 // 5815-08-7
Tf2O // 358-23-6 (Tf 導入)
TsCl // 98-59-9 (Ts 導入)
MsCl // 124-63-0 (Ms 導入)
Ms2O // 7143-01-3 (Ms 導入)
AIBN // 78-67-1 (ラジカル開始剤)
I2 // 7553-56-2
CuI // 7681-65-4
NaI // 7681-82-5
KI // 7681-11-0
LiCl // 7447-41-8
KF // 7789-23-3
CsF // 13400-13-0
HCO2H // 64-18-6
(ホルミル源、一酸化炭素源、還元など、非常に用途が広い)
Ammonium Formate // 540-69-2
Phenyl formate // 1864-94-4
TMSCl // 75-77-4
SOCl2 // 7719-09-7 (Cl 導入)
POCl3 // 10025-87-3
(COCl)2 // 79-37-8
・酸
HCl // 7647-01-0
H2SO4 // 7664-93-9
HNO3 // 7697-37-2
AcOH // 64-19-7
TFA // 76-05-1
TsOH // 104-15-4
TsOH・H2O // 6192-52-5
HCl (4 mol/L in 1,4-Dioxane) // 7647-01-0 (Boc 除去など)
HCl (4 mol/L in EtOAc) // 7647-01-0 (Boc 除去、塩酸塩の合成など)
HCl (4 mol/L in CPME) // 7647-01-0 (Boc 除去、塩酸塩の合成など)
HCl (1 mol/L in Diethyl ether) // 7647-01-0 (塩酸塩の合成など)
PPTS // 24057-28-1
Ti(OEt)4 // 3087-36-3
Sc(OTf)3 // 144026-79-9
———————————-
InCl3 // 10025-82-8
La(OTf)3 // 52093-26-2
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・塩基
NaOH // 1310-73-2
KOH // 1310-58-3
LiOH // 1310-65-2
Et3N // 121-44-8
DIPEA // 7087-68-5
Pyridine // 110-86-1
2,6-lutidine // 108-48-5
N-methylmorphiline // 109-02-4
DBU // 6674-22-2
Imidazole // 288-32-4
K2CO3 // 584-08-7
Cs2CO3 // 534-17-8
NaH // 7646-69-7
NaOtBu // 865-48-5
KOtBu // 865-47-4
NaOMe // 124-41-4
KOAc // 127-08-2
K3PO4 // 7778-53-2
LDA // 4111-54-0
LHMDS // 4039-32-1
NaHMDS // 1070-89-9
KHMDS // 40949-94-8
2mol/l Ammonia Methanol Solution // 7664-41-7
・溶媒
MeOH // 67-56-1
EtOH // 64-17-5
2-propanol // 67-63-0
Butanol // 71-36-3
CH2Cl2 // 75-09-2
CHCl3 // 67-66-3
1,2-Dichloroethane // 107-06-2
THF // 109-99-9
DME / 110-71-4
1,4-dioxane // 123-91-1
Acetone // 67-64-1
EtOAc // 141-78-6
Acetone // 67-64-1
CH3CN // 75-05-8
DMF // 68-12-2
NMP // 872-50-4
DMSO // 67-68-5
Diethyl ether // 60-29-7
Isopropyl Ether // 108-20-3
CPME // 5614-37-9 ()
MTBE // 1634-04-4
Hexane // 110-54-3
Heptane // 142-82-5
Cyclohexane // 110-82-7
Toluene // 108-88-3
Solvent polarity scales: determination of new ET(30) values for 84 organic solvents
Solvents and Solvent Effects: An Introduction
Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators
・後処理関連
HCl // 7647-01-0 (1 mol/l ～ 2 mol/l の水溶液)
NaOH // 1310-73-2 (1 mol/l ～ 2 mol/l の水溶液)
NaHCO3 // 144-55-8 (pka: 10.329)
NH4Cl // 12125-02-9 (pka: 9.24)
Citric acid // 77-92-9 (pka: 3.09)
NaCl // 7647-14-5 (Brine)
Na2SO4 // 7757-82-6 (脱水用途。塩析効果が大きいので、分液時にも使える)
CaCl2 // 10043-52-4
MgSO4 // 7487-88-9
Potassium Sodium L-(+)-Tartrate Tetrahydrate // 6381-59-5
（ロッシェル塩。LAH & DIBALの後処理など）
・呈色剤
Phosphomolybdic Acid Ethanol Solution // 51429-74-4
呈色剤は、自前でも簡単に作れる。
レシピについては金井研究室の資料に詳しい↓
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